J’ai lancé Paint Boy le 2 juin 1997. Le caractère est né d’expériences avec une nouvelle fonction d’Adobe Illustrator, qui permettait de transformer des objets en formes de pinceau. J’ai dessiné un pinceau, converti ce dessin en forme de pinceau dans le logiciel et m’en suis servi pour dessiner les lettres.

Le nom venait de l’époque où je travaillais au grand magasin Woolco. Au rayon quincaillerie, je me surnommais pour rire « Hardware Boy ». Après mon transfert au rayon peinture, le surnom est devenu « Paint Boy », que j’ai ensuite utilisé pour ce dessin. L’approche ressemblait à celle de mon caractère Holy Smokes, où j’utilisais des cigarettes comme forme de pinceau.

Paint Boy était au départ publiée sous une licence pour applications de bureau, gratuite et autorisant l’usage commercial. En août 2020, je l’ai placée dans le domaine public.