Apresentei Paint Boy em 2 de junho de 1997. A fonte foi criada por meio de experimentos com um novo recurso do Adobe Illustrator que permitia transformar objetos em pincéis. Desenhei um pincel de pintura, converti esse desenho num pincel do programa e o usei para formar as letras.
O nome veio da época em que trabalhei na loja de departamentos Woolco. Quando trabalhava no setor de ferragens, eu me chamava brincando de “Hardware Boy”. Depois de passar para o setor de tintas, o apelido virou “Paint Boy”, que mais tarde usei nesse desenho. A abordagem era semelhante à da minha fonte Holy Smokes, na qual usei cigarros como forma do pincel.
Paint Boy foi inicialmente lançada com uma licença gratuita de desktop para uso comercial. Em agosto de 2020, coloquei a fonte em domínio público.