Presenté Paint Boy el 2 de junio de 1997. Creé la tipografía experimentando con una nueva función de Adobe Illustrator que permitía convertir objetos en pinceles. Dibujé una brocha, la convertí en pincel y la utilicé para formar las letras.
El nombre venía de mi época trabajando en los grandes almacenes Woolco. Cuando trabajaba en ferretería me llamaba en broma «Hardware Boy». Después de pasar al departamento de pintura, el apodo se convirtió en «Paint Boy», que más tarde utilicé para este diseño. El enfoque era similar al de mi tipografía Holy Smokes, donde utilicé cigarrillos como forma del pincel.
Paint Boy se publicó inicialmente con una licencia gratuita de escritorio para uso comercial. En agosto de 2020 la pasé al dominio público.