Ich stellte Paint Boy am 2. Juni 1997 vor. Die Schrift entstand aus Experimenten mit einer neuen Funktion in Adobe Illustrator, die Objekte in Pinsel umwandeln konnte. Ich zeichnete einen Malerpinsel, wandelte ihn in einen Pinsel um und formte damit die Buchstaben.
Der Name stammt aus meiner Zeit im Kaufhaus Woolco. Als ich in der Eisenwarenabteilung arbeitete, nannte ich mich scherzhaft „Hardware Boy“. Nach dem Wechsel in die Farbabteilung wurde daraus „Paint Boy“, was ich später für dieses Design verwendete. Der Ansatz ähnelte meiner Schrift Holy Smokes, bei der ich Zigaretten als Pinselform verwendete.
Paint Boy erschien zunächst mit einer kostenlosen Desktop-Lizenz für kommerzielle Nutzung. Im August 2020 erklärte ich sie für gemeinfrei.