Paint Boyは1997年6月2日に発表しました。Adobe Illustratorに、オブジェクトをブラシに変えられる新機能が加わり、それを試す中で生まれた書体です。絵筆を描いてブラシに変換し、それで文字の形を作りました。

名前は、Woolcoデパートで働いていた頃の経験から来ています。金物売り場にいたときは、冗談で自分を「Hardware Boy」と呼んでいました。塗料売り場に異動するとあだ名が「Paint Boy」になり、後にこのデザインの名前に使いました。タバコをブラシの形に使ったHoly Smokesと似た手法です。

当初のPaint Boyは、商用利用可能な無料のデスクトップライセンスで公開しました。2020年8月にパブリックドメインにしました。