Flyswimを公開したのは2007年5月1日です。当時は、急いで走り書きしたような、粗く、くだけた手描き風の文字が流行していました。その効果を作るため、私の書体Gnuolaneを印刷し、鉛筆でなぞって、文字に立体感を加えるドロップシャドウも描きました。なぞり方は意図的に大ざっぱにし、さらに消しゴムで線をこすって、きれいすぎる見た目にならないようにしました。絵をスキャンした後、フィルムの粒子を模した効果を加え、質感をさらに粗くしました。その結果、手作りらしく見える1スタイルのフォントになりました。

Flyswimには、特定の2文字の組み合わせを自動的に置き換える、専用の合字も入れました。この機能は繰り返しを目立たなくし、文字の見た目を機械的でなくする助けになりました。名前は、短期間しか存在しなかった、2007年4月18日付のUrban Dictionaryの項目から取りました。そこでは「flyswim」を、激しい降水の中、重力が停止した状態で体をさまざまな方向に動かすこと、と定義していました。珍しい言葉で、日常的に使う言葉として定着しそうにないと分かっていたので選びました。

初め、Flyswimはあまり採用されませんでした。AdobeのCreative Cloudのフォントコレクションに加わると、目立ったプロジェクトではないものの、日常的なデザインの仕事で見かけることが増えました。2021年6月25日にはフォントを更新し、旧式となった文字を削除し、異なるブラウザーでも使えるように垂直メトリクスを改善し、一部のアウトラインを整えました。このフォントは一貫して有料ライセンスでのみ提供し、無料版は出しませんでした。