Lancé Flyswim el 1 de mayo de 2007. Entonces había una tendencia de letras de aspecto tosco, informal y dibujado a mano, como si se hubieran garabateado rápidamente. Para crear el efecto imprimí mi tipografía Gnuolane y la calqué con lápiz, añadiendo sombras desplazadas para dar más dimensión a las letras. Mantuve el calco deliberadamente suelto y después utilicé un borrador para desgastar las líneas y que no parecieran demasiado limpias. Tras escanear los dibujos, añadí un efecto simulado de grano de película para hacer aún más áspera la textura. El resultado fue una fuente de un único estilo que parecía verosímilmente hecha a mano.
Flyswim también incluía ligaduras personalizadas para sustituir automáticamente ciertos pares de letras. Esa función ayudaba a romper la repetición y hacía que las letras parecieran menos mecánicas. El nombre venía de una entrada efímera de Urban Dictionary del 18 de abril de 2007, que definía «flyswim» como mover el cuerpo en diversas direcciones en gravedad suspendida durante precipitaciones intensas. Lo elegí porque era inusual y porque sabía que no era probable que perdurara en el uso común.
Al principio Flyswim no se adoptó mucho. Una vez que entró en la colección de fuentes de Creative Cloud de Adobe, empezó a aparecer con más frecuencia en trabajos de diseño cotidianos, aunque no en proyectos destacados. El 25 de junio de 2021 actualicé la fuente para eliminar caracteres en desuso, mejorar las métricas verticales para su uso entre navegadores y refinar algunos contornos. La fuente siempre ha requerido licencia en su totalidad; no se ofreció una versión gratuita.