Lancei Planet Benson em 2 de dezembro de 1997. O desenho se baseava em estilos de grafite que observei pela Grande Toronto, desde trabalhos elaborados no bairro Parkdale, em Toronto, até letreiramento rudimentar em cidades suburbanas. Planet Benson se baseava mais nesse último, abraçando intencionalmente uma qualidade sem acabamento e desajeitada. O lançamento recebeu o título Planet Benson 2, depois de uma versão anterior menos desenvolvida.

O nome veio de um conceito imaginado de mundos especializados. Depois de ver uma loja chamada World of Shoes em Mississauga, pensei na ideia de planetas inteiros dedicados a um único tema. A ideia de um planeta dedicado à série de comédia de televisão Benson levou ao nome Planet Benson.

A fonte foi inicialmente distribuída com uma licença gratuita de desktop para uso comercial. Em abril de 2024, coloquei a fonte em domínio público.