Planet Bensonは1997年12月2日に発表しました。グレーター・トロント地域で見たグラフィティのスタイルを基にしています。TorontoのParkdale地区の手の込んだ作品から、郊外の町の雑な文字まで、いろいろなものがありました。Planet Bensonは後者からより強く影響を受け、あえて粗削りでぎこちない性格を取り入れました。それ以前に完成度の低い版があったため、公開時の名前はPlanet Benson 2でした。

名前は、特定のものだけに特化した世界という想像から生まれました。MississaugaでWorld of Shoesという店を見て、一つのテーマに惑星全体を捧げるという発想を思い付きました。テレビのシットコムBensonだけの惑星を考えたことから、Planet Bensonという名前になりました。

最初は、商用利用可能な無料のデスクトップライセンスで配布しました。2024年4月にパブリックドメインにしました。