Lancé Planet Benson el 2 de diciembre de 1997. El diseño se basaba en estilos de grafiti que observaba por el área del Gran Toronto, desde trabajos elaborados en el barrio de Parkdale de Toronto hasta letras toscas en localidades suburbanas. Planet Benson tomaba más de estas últimas, adoptando deliberadamente un carácter poco pulido y torpe. La publicación se tituló Planet Benson 2, tras una versión anterior menos desarrollada.
El nombre venía de un concepto imaginado de mundos especializados. Después de ver una tienda llamada World of Shoes en Mississauga, consideré la idea de planetas enteros dedicados a un solo tema. Pensar en uno dedicado a la comedia televisiva Benson dio lugar al nombre Planet Benson.
La tipografía se distribuyó primero con una licencia gratuita de escritorio para uso comercial. En abril de 2024 la pasé al dominio público.