Lancei Strenuous em 28 de abril de 2001. A ideia veio de uma única referência — o cartaz do filme neo-noir blaxploitation Black Eye, de 1974, com Fred Williamson. Eu não seguia outros modelos tipográficos; simplesmente improvisei sobre o conceito unicase, escolhendo se formas maiúsculas ou minúsculas funcionavam melhor na mesma altura. O resultado foi uma fonte para títulos com alternativas características e uma forte presença dos anos 1970.

O lançamento original incluía dois estilos: Regular e 3D. Quando mais tarde ampliei a família, Regular foi renomeado Black, e tanto Black quanto 3D permaneceram gratuitos. Em 2012, acrescentei oito pesos com itálicos, que eram estilos pagos. Essa ampliação transformou Strenuous numa família completa, e não apenas em duas fontes pesadas para destaques.

Em 21 de novembro de 2024, a versão 4.100 reorganizou os nomes dos pesos para dar clareza. Book se tornou Light; Light foi renomeado Extra-Light; Extra-Light passou a Thin; e Ultra-Light foi redesignado Hairline. Essas mudanças pretendiam seguir as práticas padrão de nomenclatura e melhorar a consistência entre aplicativos.