2002年8月14日、有料書体としてJillsvilleを発表しました。名前は、以前Jillicanで柔らかな「Jill」の音をいじったことに由来します。かっこいい町のように聞こえるものが欲しくてCoolsvilleも考えましたが、Jillsvilleのほうが独特に感じました。最初はRegularとBoldの2スタイルで、どちらも非常に細く、差はわずかでした。デザイン自体は、タイプライターとカーボン紙での失敗から生まれました。重ね打ちした文字に残った小さな輪の形が、文字の着想になったのです。

2009年9月14日のバージョン3では、ラテン文字のアクセントと句読記号を増やして文字セットを拡張し、クラスベースのカーニングを導入しました。2017年には調整以上のものが必要だと判断し、ゼロから作り直しました。新しいJillsvilleは、それぞれにイタリックのある7ウェイトへ拡張し、文字間隔をやり直し、句読記号を置き換え、分数に対応させました。ギリシャ文字とキリル文字への対応も加えました。文字の形を大幅に改訂したので、元の版との似通ったところをわずかに残しながらも、実質的には新しい書体になりました。

2024年11月のバージョン4.1では命名規則を整え、Ultra-LightをThinに変え、アプリケーションとの互換性のため構成全体を現代化しました。プラットフォーム間の一貫性を高めるため、下付きの一重引用符の符号化も修正しました。Jillsvilleにデザイン界での目立った使用例はありませんでしたが、私にとっては、風変わりな実験から、より本格的な多言語ファミリーへの移行を示すものでした。