Lancé Jillsville el 14 de agosto de 2002 como una tipografía de pago. El nombre venía de mi juego anterior con el sonido suave de «Jill» en Jillican; había pensado en llamarla Coolsville porque quería algo que sonara como una ciudad con estilo, pero Jillsville me parecía más distintivo. Al principio tenía dos estilos —Regular y Bold— tan ligeros que la diferencia entre ellos era mínima. El propio diseño venía de un error con una máquina de escribir y papel carbón, donde las letras sobreimpresas dejaban pequeñas formas de anillo que inspiraron las letras.

El 14 de septiembre de 2009, la versión 3 amplió el conjunto de caracteres con más acentos latinos y puntuación e introdujo ajustes de pares por clases. Para 2017 decidí que la tipografía necesitaba algo más que ajustes; la reconstruí desde cero. La nueva Jillsville se amplió a siete pesos con sus cursivas correspondientes, con el espaciado rehecho, puntuación sustituida y compatibilidad con fracciones. También añadí griego y cirílico. Las letras se revisaron tan ampliamente que el resultado era básicamente una tipografía nueva, aunque conservaba un hilo de parecido con el original.

La versión 4.1, publicada en noviembre de 2024, refinó las convenciones de nombres, cambiando Ultra-Light a Thin y modernizando la estructura general para la compatibilidad con aplicaciones. Esa actualización también corrigió la codificación de la comilla simple baja para mejorar la coherencia entre plataformas. Jillsville nunca tuvo un uso destacado en el mundo del diseño en general, pero para mí marcó una transición de un experimento peculiar a una familia multilingüe más sustancial.