Lancei Sweater School em 1º de maio de 2008. Ela pretendia captar o estilo acessível associado aos materiais de ensino dos primeiros anos escolares. Em espírito, era uma prima das minhas outras fontes escolares, como Report, Report School e Primer. Desde o início, Sweater School foi lançada como uma família completa com quatro pesos e itálicos. Acrescentei alternativas estilísticas em resposta a pedidos de professores que usavam minhas fontes escolares anteriores.
A família sempre foi comercial, embora mais tarde tenha ficado disponível pelo Adobe Creative Cloud. Construí frações OpenType nas fontes e forneci alternativas para ampliar a flexibilidade. As alternativas não se baseavam em referências de escrita à mão, mas foram incluídas para dar variedade e opções aos professores na composição de materiais de sala de aula.
Em 12 de maio de 2021, atualizei Sweater School refinando alternativas estilísticas para que funcionassem de forma mais consistente em aplicativos como InDesign no Stylistic Set #1. O suporte a frações foi ampliado para permitir numeradores e denominadores mais longos. Removi as frações empilhadas dos recursos OpenType para evitar misturas inconsistentes de estilos, embora elas permanecessem acessíveis pelas tabelas de glifos. Caracteres descontinuados, como L com ponto e E com breve, foram retirados, sinais de prima foram acrescentados e a consistência de espaçamento entre espaço e espaço inseparável foi corrigida. As curvas também foram refinadas para eliminar pequenos erros de contorno. Em 22 de novembro de 2024, a versão 1.301 corrigiu problemas de valores de peso que podiam afetar a incorporação na web e modernizou as tabelas de nomes para melhorar a ordenação dos menus e a compatibilidade.