Lancei Lucky Ape em 27 de outubro de 1997. A fonte foi inspirada na minha experiência trabalhando numa banca de loteria em Oakville, Ontario. Eu queria criar um design que lembrasse os rolos de uma máquina caça-níqueis. Para desenvolvê-lo, digitalizei e calquei uma fonte Clarendon de um catálogo e acrescentei símbolos normalmente associados a caça-níqueis, como cerejas e limões. O nome fazia referência à maneira como dispositivos de jogo exploram o acaso e a psicologia.

Originalmente, distribuí Lucky Ape com uma licença gratuita de desktop para uso comercial. Em agosto de 2020, coloquei-a em domínio público.