Ich veröffentlichte Should’ve Known am 19. Oktober 1999. Das Design war von Jonathan Barnbrooks Mason und Mason Sans beeinflusst, beide in den frühen 1990er-Jahren bei Émigré erschienen. Ich übernahm die Idee gotischer Bogenformen, wandte sie aber auf ein grobes industrielles Grundgerüst an statt auf die klassischen römischen Formen, die Barnbrook erkundet hatte. Die erste Glyphe war das M, an dem der Bogeneinfluss am deutlichsten war, und daraus leitete ich den Rest des Alphabets ab. Die ursprüngliche Version war grob, führte aber eine ungewöhnliche Spannung zwischen Ornament und stumpfer Geometrie ein.

Bei der Veröffentlichung bot ich Should’ve Known mit einer kostenlosen Desktop-Lizenz für kommerzielle Nutzung an, was bis Ende 2001 mein Standard war. Sie zirkulierte, doch die frühe Umsetzung begrenzte ihren Nutzen für die meisten Designer. Ich hatte einen schattierten Schnitt aufgenommen, der ohne richtige Füllebenen wenig praktischen Wert bot und zusätzliches Durcheinander verursachte.

Am 20. Juli 2021 gab ich der Schrift eine umfangreiche Aktualisierung. Ich entfernte die schattierte Version, korrigierte Anführungszeichen, verengte das Auslassungszeichen und passte die vertikalen Metriken für bessere Browserkompatibilität an. Außerdem überarbeitete ich Abstände und Kerning, gestaltete mehrere Zeichen neu und ergänzte Brüche, Ordinalzeichen, mathematische Symbole und breitere Sprachunterstützung. Im April 2024 erklärte ich Should’ve Known für gemeinfrei. Der Name stammt vom gleichnamigen Aimee-Mann-Song, der meiner Ansicht nach zur ungelösten, leicht widersprüchlichen Natur der Schrift passte.